הסיפור של Dickies מתחיל ב1922 כחברת אוברולים קטנה, ששורשיה נעוצים בבגדי עבודה. היום, חברת האב של המותג היא יצרן בגדי העבודה הגדול ביותר בעולם.
עם השנים, עולם האופנה השתנה והתפתח, ובדים וטכניקות תפירה שונות התחילו להשפיע - בהתחלה על בגדי העבודה, ולאט לאט חלחלו לבגדי הרחוב. בשנות ה-80 וה-90 סקייטרים קלטו את האופי המחוספס של Dickies, והבינו שבגדי העבודה יכולים לשמש אותם כבגדי החלקה שישרדו שפשופים של בטון, פלדה, עץ ואספלט. הרי לפני כל הסוואג, מה ש Dickies יודעים לעשות זה בגדים איכותיים.
בשנות ה-90 נבחרת סקייטרים מסן פרנסיסקו בארה"ב אימצו את Dickies כמותג הבית שלהם, והפכו אותו רשמית למגניב. מאז, אפשר לעבוד עם מכנסי Dickies, אבל אפשר גם סתם לבלות איתם. לא משנה מה, הסטייל שלהם הפך מזמן למנצח.